Theo các nguồn từ báo giới Italia, Raiola đã trải qua bạo bệnh và gần đây phải tiến hành phẫu thuật. Raiola là cái tên nổi tiếng toàn cầu, khi ông là người đại diện của những ngôi sao hàng đầu như Zlatan Ibrahimovic, Erling Haaland, Matthijs De Ligt, Gianluigi Donnarumma hay Paul Pogba.

Hồi tháng Giêng, Raiola đã phải nhập viện ở Milan song bản chất của căn bệnh ông mắc phải là gì không được tiết lộ. Các báo cáo cho biết vào thời điểm đó, tình trạng của "siêu cò" này không nguy hiểm đến tính mạng, và sẽ bắt đầu quá trình phục hồi chức năng tại nhà. 

Raiola đã làm việc theo cách riêng của mình để gây dựng tên tuổi, trở thành một trong những nhân vật có tầm ảnh hưởng nhất thế giới bóng đá, đặc biệt là vào các kỳ chuyển nhượng. Có thông tin cho rằng Raiola đã đút túi tới 20 triệu bảng từ phi vụ giúp Pogba rời Juventus trở lại Man United năm 2016 với giá kỷ lục thế giới 89 triệu bảng.

Hè 2022 được đánh giá mùa hè bận rộn với Raiola, khi các khách hàng của ông gồm Haaland và Pogba dự kiến sẽ tìm bến đỗ mới. Năm ngoái, tạp chí Forbes ước tính tài sản cá nhân của Raiola vào khoảng 62 triệu bảng.

Raiola là người đại diện của những ngôi sao như Mkhitaryan hay Pogba

Vào đầu những năm 1990, Raiola làm việc cho Sports Promotion, một công ty ở Hà Lan, hỗ trợ chuyển nhượng một số cầu thủ nổi tiếng người Hà Lan, bao gồm cả Dennis Bergkamp, đến các đội bóng của Italia.

Raiola đã nghiên cứu phương pháp của các đồng nghiệp để học cách tự mình thực hiện các vụ chuyển nhượng như vậy, sao chụp thêm các tài liệu quan trọng, trước khi tiến hành đàm phán thương vụ Pavel Nedved từ Sparta Prague sang Lazio vào năm 1996.

Kể từ đó, Raiola làm đạo diễn cho nhiều vụ chuyển nhượng của Ibrahimovic trên khắp châu Âu, cũng như thương vụ Balotelli chuyển từ Inter Milan sang Man City vào năm 2010, sau đó là đến AC Milan.

Hè năm 2016, Raiola làm rung chuyển bóng đá thế giới khi đưa Ibrahimovic, Pogba và Henrikh Mkhitaryan đến Man United trong cùng một mùa hè.

Raiola sinh ngày 4/11/1967 tại Nocera Inferiore ở Salerno, phía đông nam Naples. Gia đình Raiola chuyển đến thành phố Haarlem của Hà Lan khi ông mới 1 tuổi. Tại đây, gia đình Raiola mở một tiệm bánh pizza có tên Napoli ở Haarlem’s Grote Markt. Ông nhanh chóng ghi điểm nhờ phong cách bán hàng lịch thiệp, lôi cuốn. Dần dần, kỹ năng giao tiếp nhạy bén đã giúp Raiola trở thành một trong những nhân vật có tầm ảnh hưởng bậc nhất môn thể thao vua.